Grupo de químicos rompe regla aceptada hace 100 años

La gran herramienta de la ciencia es su constante revisión, lo cual lleva al progreso científico. Aquí traemos un ejemplo. Recientemente se ha dado un avance que cambia las bases de la química orgánica: un grupo de químicos de la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA) ha conseguido violar una de las reglas más antiguas y respetadas de esta disciplina: la regla de Bredt.

Fue establecida hace aproximadamente un siglo y define que ciertos compuestos con estructuras específicas no pueden contener enlaces dobles sin volverse inestables o altamente reactivos.

Sin embargo, el equipo de investigación ha logrado sintetizar compuestos que contradicen esta teoría, lo cual no solo es una hazaña técnica notable, sino que también abre nuevas posibilidades para la química y la farmacología.

El estudio, liderado por el profesor Neil Garg y publicado en la prestigiosa revista Science, demuestra que estos compuestos “anti-Bredt” son estables y tienen propiedades útiles.

Este hallazgo invita a replantearse conceptos que parecían inmutables en química orgánica y representa un avance que potencialmente impactará en el diseño de fármacos y en la creación de moléculas complejas en tres dimensiones.

Qué es la regla de Bredt y por qué es importante

La regla de Bredt, formulada en 1924 por el químico alemán Julius Bredt, establece que los dobles enlaces en ciertos compuestos cíclicos con estructuras puente, como los compuestos bicíclicos, tienden a ser inestables si se colocan en posiciones específicas.

Es decir, en estas estructuras, agregar un doble enlace en ciertos lugares genera una tensión en la molécula que la vuelve demasiado reactiva o directamente imposible de sintetizar.

La razón es que las moléculas cíclicas tienen limitaciones espaciales, y un doble enlace en el punto equivocado forzaría a la molécula a adoptar una geometría que va contra las leyes de la química orgánica clásica.

Este principio ha sido fundamental en la química orgánica durante décadas, guiando a los químicos en el diseño de nuevas moléculas. Los investigadores lo consideran un “filtro” o “regla de oro” en la creación de moléculas complejas.

Sin embargo, el trabajo de Garg y su equipo muestra que, bajo ciertas condiciones, es posible crear compuestos anti-Bredt estables. Esto significa que es hora de reconsiderar cómo se enseña y aplica esta regla en química.

Cómo se llevó a cabo el experimento

Para desafiar la regla de Bredt, el equipo de la UCLA comenzó diseñando compuestos específicos que, según la teoría, no deberían existir en condiciones normales. Estos compuestos, llamados olefinas anti-Bredt (ABOs), incorporan dobles enlaces en posiciones donde la regla de Bredt indicaría inestabilidad.

Sin embargo, gracias a técnicas avanzadas de síntesis y manipulación química, lograron estabilizar estos compuestos.

Los investigadores usaron métodos de síntesis de última generación para crear los ABOs, utilizando catalizadores y técnicas de aislamiento que ayudaron a estabilizar los compuestos. Esto permitió que observaran cómo los dobles enlaces se mantenían estables en posiciones antes consideradas imposibles.

Según el equipo, "lograr esta estabilidad en un sistema anti-Bredt podría ser el comienzo de una revolución en el diseño molecular". Esto marca un cambio significativo en cómo se abordan las limitaciones estructurales de las moléculas en química orgánica.

Aplicaciones potenciales en farmacología y química orgánica

La estabilidad de las olefinas anti-Bredt abre un nuevo campo en el diseño de moléculas tridimensionales, que son especialmente valiosas en la creación de medicamentos. Estas estructuras 3D tienen interacciones moleculares más complejas y específicas, lo cual es útil en el diseño de fármacos que necesitan interactuar de forma selectiva con proteínas o receptores en el cuerpo humano.

Esto permite a los científicos navegar por nuevas rutas en la creación de medicamentos con menos efectos secundarios y mayor eficacia.

Pero hay más: estos compuestos podrían ayudar a crear materiales con propiedades hasta ahora desconocidas. Al ofrecer una nueva forma de manipular estructuras moleculares en tres dimensiones, la investigación de Garg y su equipo puede extenderse más allá de la farmacología hacia áreas como la creación de polímeros especializados o materiales con aplicaciones electrónicas avanzadas.

Un impacto en la enseñanza y los libros de texto de química

Uno de los impactos más inmediatos de este descubrimiento será en la educación en química. Durante casi un siglo, la regla de Bredt ha sido una de las bases en los cursos de química orgánica.

Este nuevo avance no solo desafía la enseñanza tradicional, sino que también abre la puerta a incluir nuevas técnicas y métodos que antes eran inimaginables en los cursos básicos de química.

Por lo tanto, es muy probable que los libros de texto tengan que actualizarse para reflejar este cambio. La violación de la regla de Bredt podría incluso inspirar a los estudiantes y profesionales a cuestionar otros principios que, aunque han sido considerados inmutables, podrían ser superados con el avance de la tecnología y las técnicas modernas.